2017.04.05

개발자를 방해하는 최악의 상사 6가지 유형과 "그럼에도 불구하고" 성공하는 법

Paul Heltzel | InfoWorld
짜증 나는 상사에게서 받은 스트레스는 금요일 밤의 맥주 한 잔으로도 씻겨 내려가지 않는다. 천직이라 생각했던 개발 작업이 악몽으로 바뀌고 프로젝트는 진척이 없는 상황이라면, 그러한 문제가 커리어 전체를 망쳐버리기 전에 빨리 상사와의 관계를 새롭게 정립할 필요가 있다.

조직 관리 전문가이자 인기 작가인 피터 드러커는 “조직에서 자연스럽게 발생하는 것은 갈등, 혼란, 비효율 3가지뿐이다. 그 밖의 모든 변화는 올바른 리더십을 통해서만 발생할 수 있다”고 이야기한 바 있다.

IT업계에도 훌륭한 리더는 존재하지만, 그 가운데서도 조직 전반에 확신의 분위기를 불어 넣어줄 수 있는 이는 일부에 불과하다. 더 큰 문제는 일개 직원에게는 팀을 이끌 리더에 대한 선택권이 거의 없다는 사실이다. 그럼에도 자신의 커리어 경로를 새롭게 그려나갈 가능성이 존재한다. 엔지니어링 사업부에서 종종 볼 수 있는 비효율적 관리 방법의 몇 가지 공통된 특성에 대해서, 그리고 그러한 상황에 제대로 대처하는 방법을 살펴보려 한다. 그럼, 혹시라도 곁눈질로 이 글을 읽고 있다는 것을 눈치챈 상사가 없는지 다시 한번 확인하고, 쭉쭉 읽어 내려가 보자.

독선적 태도를 가진 상사
가장 먼저, 무엇이든 자신이 제일 잘 안다는 듯 행동하는 상사를 꼽을 수 있다. 이런 사람은 모든 정황을 살펴봐도 틀렸음이 분명한 상황에서까지 자신이 옳다고 믿는다. 게다가 이들은 주로 자기 생각을 굳게 믿으며 쉽게 마음을 바꾸지 않는다.

자이언트 립 컨설팅(Giant Leap Consulting)의 CEO이자 4권의 책의 저자인 빌 트레저러는 “이런 부류의 상사들은 대개 자신이 프로그래머보다 더 잘 안다는 과도한 확신이 있다. 또한, 상당히 강압적이어서 자신의 방식이 틀릴 가능성이 있는 상황에서도 어떻게든 그것을 관철해야만 직성이 풀리는 스타일이다. 이들과도 논리적인 대화가 아예 불가능한 것은 아니지만, 애초에 사고회로 자체가 논리와 거리가 멀기 때문에 상당히 어렵다고 볼 수 있다” 고 말한다.

이런 상사가 팀 운영을 맡게 될 경우 모든 의사결정은 수직적으로 이루어지며, 판단에 문제가 있어도 이성적인 토론이 되지 않기 때문에 결국 프로젝트를 맡은 이들이 고생을 떠안게 된다. 게다가 이 경우에는 상사 없이 팀원들끼리 팀을 꾸려 나가는 셀프 매니징도 불가능한데, 이런 우회로를 쓰다가는 이들 상사의 심기를 거스르기 딱 좋기 때문이다. 그렇다면 이런 상사를 극복하는 방법에는 무엇이 있을까?

“이 경우 개발자는 자신의 입장을 분명하게 전달하면서도 그것을 완곡하고 부드럽게 표현할 수 있어야 한다. 하지만 기본적으로 중요한 것은 상사에게뿐만 아니라 직원에게도 주관과 의견이 있음을 뚜렷하게 피력하는 것이다. 독선적 태도를 취하는 유형의 상사들은 의외로 자신만큼이나 주관이 강한 사람에게는 약한 경향이 있다.”

갈대형 상사
앞서 소개한 독선적 상사와 정반대인 유형으로, 갈대형 상사도 있다. 이들은 가장 사소한 문제에 대해서도 결코 혼자서 결정을 내리지 못하며, 끝날 줄 모르는 회의와 반려, 재작업으로 프로젝트가 시작되기도 전에 팀원들의 진을 빼놓는다.

“이런 팀에서는 설령 의사결정이 내려졌어도 후에 상사가 다른 상사나 직원들의 설득에 휘둘려 그러한 결정 내용을 수정하거나, 취소하고 처음부터 다시 시작하게 될 가능성이 높다는 것을 모두가 알게 된다”고 트레저러는 말했다.

갈대형 상사를 대할 때는 앞서 언급한 독선적 상사를 대할 때보다 훨씬 더 섬세함이 요구된다.

이들에 대해서도 부하 직원으로서 자신의 의견을 확실히 표현하는 것이 중요하다는 점은 동일하지만, 약간의 차이가 있다.

“현실적으로 이 문제를 해결하는 가장 효과적인 방법은 프로젝트 관리에 좀 더 배짱과 강단이 있는 다른 상사나 리더를 초청해 도움을 받는 것이다. 의사결정 및 브레인스토밍 과정에서 왜 다른 상사의 도움이 필요한지를 갈대형 상사에게 설명하기 위해서는 상당한 화술과 외교술이 필요할 것이다. 즉 갈대형 상사를 대할 때는 독선적 상사를 대할 때보다 훨씬 더 완곡하고 부드러우면서도 설득력 있는 사람이 되어야 한다.”

마이크로 상사
마이크로 상사(micromanager)는 팀원의 일거수일투족을 모두 관리, 통제하려 들어 팀원들이 협력하고 창의성을 발휘할 여지를 허락하지 않는 상사다. 여기 소개된 다른 상사들과 마찬가지로, 마이크로상사 역시 팀의 활동성과 민첩성을 저하한다.

한소프트 앤드 파브로(Hansoft and Favro)의 CEO 패트릭 팜은 “모든 것을 다 통제하려 하는 마이크로 상사는 팀 전체의 자율성을 빼앗는다. 특히 자신이 잘 모르는 분야이거나, 비슷한 프로젝트에서 성공의 경험이 없는 상사가 이런 태도를 취할 때는 아주 곤란하다. 상사가 팀을 신뢰하지 못해서 이런 경향을 보이는 경우 어렵지 않게 문제를 해결할 수 있지만, 불행히도 불신보다는 상사 자체가 통제하는 것에서 안정을 찾는 성향을 가지고 있기 때문에 발생하는 문제인 경우가 대부분이다. 이들은 타인의 행동까지도 자신의 통제 범위 안에 두지 못하면 견딜 수 없어 한다”라고 말했다.

마이크로상사와 관련해, 팜은 ‘서번트-리더(servant-leader)’의 개념을 잠시 소개했다. 이들은 기존의 수직적 매니징 스타일을 완전히 뒤집어엎은 리더로, 앞장서서 명령하고 이끌기보다는 자신이 솔선수범해 팀을 위해 봉사하는 모습을 보이고, 이후에 팀원들에게도 그와 같이 행동해 달라고 요구한다. 당연한 얘기지만 마이크로매니징과는 전혀 다른 매니징 스타일이다.

“이러한 솔선수범의 리더십 없이 통제의 욕구만을 가지고 있는 상사는 문제를 일으킬 수밖에 없다”고 팜은 말했다. 동시에 결국 문제의 해결은 또다시 개발자가 나서거나, 참고 넘어가는 수밖에 없다고 조언한다.

“진지하게 말해서, 이직도 나쁘지 않은 선택이다. 그리고 이직까지 생각한다면 그 각오로 상사에게 맞서지 못할 이유는 또 무엇인가? 모든 팀원이 한마음이라면 생각보다 쉽게 상사를 설득할 수 있을지도 모른다. 하지만 중요한 것은 이 모든 과정에서 품위를 잃지 않아야 한다는 것이다. 회사의 비전에서 벗어나지 않으면서도 상사의 방식에 대해 정확하고 간결하게 비판할 수 있어야 한다”고 팜은 말했다.

리눅스 디버깅 툴 언두(Undo)의 CEO이자 공동 창립자 그렉 로는 상사에게도 일반 직원들과 같이 분명한 책임을 주어야 한다고 말한다. 상사의 역할이 분명하지 않으면 팀 전체가 고생한다는 것이다.

로는 “물론 개발자들의 요구가 있다면 그에 합당한 지시를 내려주는 것도 상사의 역할이다. 하지만 가장 최선은 팀 스스로의 셀프 매니징이 가능한 환경을 조성해 주는 것이다. 상사의 역할은 팀원이 자율적으로 활동하며 역량을 발휘해 줄 수 있도록 자원을 제공해주고, 방해물을 제거해 주는 데에서 그쳐야 한다”고 말했다.

갑작스럽게 임명된 상사
동료 엔지니어나 팀원이 갑작스럽게 상사로 승진할 경우 여러 가지 문제가 생길 수 있다. 충분한 경험과 교육을 받지 못한 새로운 상사는 여러 가지 예기치 못한 문제 상황에 부딪히게 된다.

WP 엔진(WP Engine)의 프로덕트 상사 테일러 맥카슬린은 아직 익숙하지 않은 역할에 당황하는 상사를 격려해 줄 필요가 있다고 말한다.

“팀원 중 누군가가 승진을 했다는 것은 그만큼 팀의 성과가 성공적이었다는 의미다. 팀원들 중 한 명이 상사가 되어 팀을 이끌게 된 상황이 잘 이해가 되지 않을 수도 있지만, 팀원들에게 알려지지 않았을 뿐 그럴만한 이유가 있는 경우가 많다. 그리고 그것이 반드시 잘못된 것은 아니다. 상사가 갖춰야 할 것은 개인으로서의 전문성이 아니라 팀 전체를 아우르고 운영하는 역량이며, 그러한 역량은 훌륭한 개발자가 되기 위한 역량, 코드를 잘 쓰기 위한 역량과는 다른 부분이 있다”고 맥카슬린은 설명했다.

지금은 미숙한 상사도 시간이 지나면 나아질까? 아마도 그렇겠지만, 당장 변화를 기대하는 것은 무리라고 로는 말한다. 처음부터 리더의 자질을 가지고 태어나는 이들은 극소수이며, 대부분은 시간이 흐르고 경험이 쌓이며 리더로서의 역량과 지혜를 얻게 된다.

“과연 리더십이 훈련으로 얻어질 수 있는 것인가, 아니면 재능의 문제인가를 묻는 것은 말하자면 테니스 선수는 훈련만으로 될 수 있는 것인지를 묻는 것과 다를 바 없다고 생각한다. 테니스든 리더십이든, 모든 이들은 각 분야에서 타고난 역량과 한계가 있다. 하지만 경험과 훈련, 그리고 주변의 도움으로 으로 이를 어느 정도 극복할 수 있는 것도 사실이다”라고 로는 말한다.

한소프트 앤 파브로의 팜에 따르면, 새로운 상사가 자신의 역할에 대해 잘 이해하지 못하고 상사의 역할이라고 생각되는 전형에만 충실하기 때문에 문제가 발생하기도 한다. 하지만 그것은 상사의 잘못이 아니며, 단지 경험이 부족하기 때문에 생기는 문제라는 것이다.

“상사에게는 1:1로 대화를 나누고 피드백을 통해 도와줄 수 있는 사람이 필요하다. 무엇보다 중요한 것은 신뢰이다. 신뢰가 쌓일수록 상사와 팀 간의 튼튼한 유대 관계가 형성된다. 상사를 신뢰할 수 없다면, 차라리 스스로가 상사가 되는 편이 나을 것이다”라고 팜은 말했다.

까칠한 상사
다른 경우와 마찬가지로, 상사들 역시 겁을 먹으면 일이 잘 풀리지 않을까 걱정하고 스트레스를 받는다. 그리고 그러한 두려움을 숨기기 위해 오히려 더 잘난 체를 하거나, 쉽게 짜증을 내고 퉁명스러운 태도를 보이기도 한다.

로는 “이들이 왜 이런 행동을 하는지 한 번쯤 생각해보길 바란다. 특히 새롭게 상사가 된 이들의 경우 자신감이 부족한 경우가 많다. 팀 매니징에 필요한 역량을 갖추지 못했다고 생각하기 때문이다”라고 말했다.

까칠한 태도를 보이는 상사로부터 거리를 두고 싶은 것은 당연하지만, 장기적으로 보면 이들에게 도움의 손길을 건네는 것이 문제를 빠르게 해결하는 길이다.

맥카슬린은 “프로젝트 진행 경과를 놓고 패닉하는 상사가 있다면 최선의 해결 방법은 대화로 푸는 것이다. 프로젝트의 모든 사소한 디테일까지 다 논의하라는 것은 아니다. 프로젝트의 굵직한 진행 상황 정도라도 공유하고 있자는 것이다. 중간 목표까지는 어느 정도 일이 진행되었는지, 진행 도중 발생한 문제에 대한 조언이나 해결책은 없는지 등을 상사와 나누고 도움을 청하는 것이다. 대화 없이는 확신도 쌓이지 않고, 확신이 없는 상태에서는 두려움을 극복할 수 없다”고 말했다.

상사가 프로그래밍에 천재적 기량을 보이거나, 프로젝트의 모든 디테일에 대해 전부 다 알아야 할 필요는 없다. 그저 지금 프로젝트가 어느 단계까지 진행됐는지, 팀원들이 어떤 일에 집중하고 있는지를 아는 것만으로도 상사가 갖는 불안감을 해소하고 그로 인한 마이크로매니징의 문제와 잘못된 의사결정을 막을 수 있다.

“좋은 상사라면 팀원들이 스스로 문제를 해결할 수 있는 여지를 허락해야 한다. 상사의 역할은 스스로 성공적 결과를 창출해내는 것이 아니라 팀원들이 그렇게 할 수 있도록 방해 요소를 없애고, 자원을 제공하며, 다른 팀 및 이해관계자들, 그리고 상부 매니지먼트와의 대화를 이끌어가는 것”이라고 맥카슬린은 말한다.

사실 이러한 문제에 대한 해결방법을 고민하는 사람이라면 그 자체로 상사와 팀의 신뢰 회복 문제에 꼭 필요한 사람이라는 증거이기도 하다.

“특히 시니어 개발자가 적극적으로 상사의 역할을 도움으로써 상사가 불필요한 걱정을 덜고 중요한 문제에 집중하게 되고, 이로써 문제가 효과적으로 해결되는 케이스를 여러 번 봤다”고 로는 말한다.

욕심 많은 상사
매니징 전문가들 사이에는 이런 말이 있다. 코드는 음식과 같아서 어떤 경우에도 가격과 속도, 퀄리티 셋 중 두 가지만 만족할 수 있다는 것이다. 문제는 이 셋을 다 충족하기를 원하는 욕심 많은 상사다. 이들은 무엇이 가장 중요한지 우선순위를 정해주지 않으며, 충분한 시간 여유도 주지 않은 채 무리한 부탁을 하고, 또 자신이 요구하는 결과물에 비해 턱없이 부족한 예산만을 책정한다.

이런 상사 밑에서 살아남기 위해서는 용기를 가지고 피드백을 할 수 있어야 한다. 이들과는 적당한 거리를 유지해야만 프로젝트를 제대로 진행할 수 있으며 거리를 유지하려는 그런 태도는 환영받지 못할 가능성이 크다.

“절대 상사에게 ‘그런 요구는 너무 무리다, 과하다’라고 말해서는 안 된다. 대신에 ‘요구하신 대로 하게 되면 팀에게 이런 영향을 미칠 것이다. 차라리 이러이러한 방식이 어떻겠는가’라고 제안하는 화법을 써야 한다”고 팜은 말한다.

특히 이들 상사 밑에서 일할 때는 불필요한 부분은 생략하고 서로 더 잘하는 부분에 대해서는 융통성 있게 위임하는 등 유연한 접근을 취해야만 산더미처럼 불어나는 일거리를 조절할 수 있다. 그에 덧붙여 일을 진행함에 있어 상사가 우선순위를 정하도록 해야 한다고 팜은 조언한다.

“우선 제품 백로그(backlog)를 확보하고 상사와 협상을 해야 한다. ‘이것과 저것을 모두 이번 주 내로 끝내야 한다는 것은 알겠지만, 그중에서도 가장 시급하고 중요한 아이템은 무엇인지’를 물어봐야 한다. 중요한 것은 상사에게 결정권 및 통제권을 주어 스스로 우선순위를 결정하도록 해야 한다는 것이다. 그렇게 우선순위 아이템이 결정되면 그것을 1~2주일 이내로 먼저 처리할 수 있다. 그런 식으로 업무가 리듬을 타게 되면 여기저기 산재해 있는 일거리에 짓눌리는 듯한 스트레스에서 벗어날 수 있다”고 팜은 조언했다.

라이언트 립의 트레저러 역시 상사에게 때로는 솔직한 피드백을 할 수 있어야 한다고 말했다. 특히 상사의 무리한 요구로 팀 전체가 스트레스를 받고 있는 상황이라면 더욱 그렇다.

또, “효과적인 피드백을 위해서는 피드백 내용과 상사의 목표를 연계시키는 것이 좋다. 예를 들어, 상사가 ‘정말 중요한 아이템’이라며 또 다른 아이템을 어젠다에 추가하려고 할 경우, 수많은 아이템 중 어느 것이 진짜 중요하고 시급한 것인지 팀원들 모두가 헷갈리고 있음을 이야기하고, 정말 중요하고 시급한 몇 가지에 집중하는 것이 더 좋은 결과를 낼 수 있음을 지적할 필요가 있다”고 강조했다.

최선의 전략은 지뢰를 미리 피해 가는 것
물론 가장 최상의 상황은 당신의 상사가 위에서 언급한 그 어떤 유형에도 속하지 않는 경우일 것이다. 어떤 사람이 상사가 되느냐는 선택할 수 없지만, 직장에 입사하기 전에 상사가 어떤 사람인지를 가늠해 볼 수 있는 몇 가지 기준은 있다. 여기서 언급할 몇 가지 기준에 상사가 부합하는 것 같다면, 입사를 재고할 필요가 있다. 예를 들어 글래스도어를 통해, 혹은 해당 회사에 다니는 지인이나 면접 시 분위기를 통해 문제의 징조를 찾을 수 있다.

로는 “면접은 일방적인 취조가 아니라 쌍방간 대화의 자리다. 면접에서는 구직자도 회사에 궁금한 것들을 물어볼 수 있다. 당신에게 충분한 기량이 있다면, 노동 시장에서 수요와 공급의 법칙은 고용주가 아닌 구직자에게 더 유리하게 작동한다. 그러니 시장경제의 힘을 믿고, 회사에서 가장 중요하게 여기는 가치가 무엇인지 물어보기 바란다. ‘팀에 의한 의사결정’과 같은 추상적인 대답을 한다면, 구체적인 예를 한두 가지 들어 달라고 요구하면 된다. 구체적인 예시를 요구함으로써 그것이 단순히 말 뿐인지, 아니면 정말로 이 회사가 팀원들 간 협력과 자율을 중요시하는 회사인지 알 수 있다”고 말한다.

하지만 이미 입사해 버렸고, 나중에 가서야 상사의 상태를 알게 되었다면, 어쩔 수 없다. 최대한 상사를 이해하려고 노력하면서, 심리학 공부를 해 보는 것은 어떨까?

로는 “기초적인 심리 기제를 이해하고, 상사가 언제 비이성적, 감정적으로 행동하는지, 또 어떻게 하면 합리적인 대화를 이끌어 낼 수 있을지 생각해 보아야 한다”고 조언했다.

물론 조직의 일원으로써 회사 일에 성실하게 임해야 하지만, 상사보다 먼저 자신을 챙길 수 있어야 한다. 스스로가 원하는 것, 필요한 것이 무엇인지를 잘 생각해 보고, 그것을 어떻게 하면 대화를 통해 전달하고 관철시킬 수 있을지 생각해볼 필요가 있다.

트레저러가 전하는 가장 중요한 조언은 “그 어떤 상황에서도 ‘내가 원하는 것’ 보다 중요한 것은 없다. 내가 원하는 것이 무엇인지에 대해 아주 구체적으로 답할 수 없다면 만족스러운 커리어는 물론 인생 경영도 요원한 일이 될 것”이었다. editor@itworld.co.kr  

2017.04.05

개발자를 방해하는 최악의 상사 6가지 유형과 "그럼에도 불구하고" 성공하는 법

Paul Heltzel | InfoWorld
짜증 나는 상사에게서 받은 스트레스는 금요일 밤의 맥주 한 잔으로도 씻겨 내려가지 않는다. 천직이라 생각했던 개발 작업이 악몽으로 바뀌고 프로젝트는 진척이 없는 상황이라면, 그러한 문제가 커리어 전체를 망쳐버리기 전에 빨리 상사와의 관계를 새롭게 정립할 필요가 있다.

조직 관리 전문가이자 인기 작가인 피터 드러커는 “조직에서 자연스럽게 발생하는 것은 갈등, 혼란, 비효율 3가지뿐이다. 그 밖의 모든 변화는 올바른 리더십을 통해서만 발생할 수 있다”고 이야기한 바 있다.

IT업계에도 훌륭한 리더는 존재하지만, 그 가운데서도 조직 전반에 확신의 분위기를 불어 넣어줄 수 있는 이는 일부에 불과하다. 더 큰 문제는 일개 직원에게는 팀을 이끌 리더에 대한 선택권이 거의 없다는 사실이다. 그럼에도 자신의 커리어 경로를 새롭게 그려나갈 가능성이 존재한다. 엔지니어링 사업부에서 종종 볼 수 있는 비효율적 관리 방법의 몇 가지 공통된 특성에 대해서, 그리고 그러한 상황에 제대로 대처하는 방법을 살펴보려 한다. 그럼, 혹시라도 곁눈질로 이 글을 읽고 있다는 것을 눈치챈 상사가 없는지 다시 한번 확인하고, 쭉쭉 읽어 내려가 보자.

독선적 태도를 가진 상사
가장 먼저, 무엇이든 자신이 제일 잘 안다는 듯 행동하는 상사를 꼽을 수 있다. 이런 사람은 모든 정황을 살펴봐도 틀렸음이 분명한 상황에서까지 자신이 옳다고 믿는다. 게다가 이들은 주로 자기 생각을 굳게 믿으며 쉽게 마음을 바꾸지 않는다.

자이언트 립 컨설팅(Giant Leap Consulting)의 CEO이자 4권의 책의 저자인 빌 트레저러는 “이런 부류의 상사들은 대개 자신이 프로그래머보다 더 잘 안다는 과도한 확신이 있다. 또한, 상당히 강압적이어서 자신의 방식이 틀릴 가능성이 있는 상황에서도 어떻게든 그것을 관철해야만 직성이 풀리는 스타일이다. 이들과도 논리적인 대화가 아예 불가능한 것은 아니지만, 애초에 사고회로 자체가 논리와 거리가 멀기 때문에 상당히 어렵다고 볼 수 있다” 고 말한다.

이런 상사가 팀 운영을 맡게 될 경우 모든 의사결정은 수직적으로 이루어지며, 판단에 문제가 있어도 이성적인 토론이 되지 않기 때문에 결국 프로젝트를 맡은 이들이 고생을 떠안게 된다. 게다가 이 경우에는 상사 없이 팀원들끼리 팀을 꾸려 나가는 셀프 매니징도 불가능한데, 이런 우회로를 쓰다가는 이들 상사의 심기를 거스르기 딱 좋기 때문이다. 그렇다면 이런 상사를 극복하는 방법에는 무엇이 있을까?

“이 경우 개발자는 자신의 입장을 분명하게 전달하면서도 그것을 완곡하고 부드럽게 표현할 수 있어야 한다. 하지만 기본적으로 중요한 것은 상사에게뿐만 아니라 직원에게도 주관과 의견이 있음을 뚜렷하게 피력하는 것이다. 독선적 태도를 취하는 유형의 상사들은 의외로 자신만큼이나 주관이 강한 사람에게는 약한 경향이 있다.”

갈대형 상사
앞서 소개한 독선적 상사와 정반대인 유형으로, 갈대형 상사도 있다. 이들은 가장 사소한 문제에 대해서도 결코 혼자서 결정을 내리지 못하며, 끝날 줄 모르는 회의와 반려, 재작업으로 프로젝트가 시작되기도 전에 팀원들의 진을 빼놓는다.

“이런 팀에서는 설령 의사결정이 내려졌어도 후에 상사가 다른 상사나 직원들의 설득에 휘둘려 그러한 결정 내용을 수정하거나, 취소하고 처음부터 다시 시작하게 될 가능성이 높다는 것을 모두가 알게 된다”고 트레저러는 말했다.

갈대형 상사를 대할 때는 앞서 언급한 독선적 상사를 대할 때보다 훨씬 더 섬세함이 요구된다.

이들에 대해서도 부하 직원으로서 자신의 의견을 확실히 표현하는 것이 중요하다는 점은 동일하지만, 약간의 차이가 있다.

“현실적으로 이 문제를 해결하는 가장 효과적인 방법은 프로젝트 관리에 좀 더 배짱과 강단이 있는 다른 상사나 리더를 초청해 도움을 받는 것이다. 의사결정 및 브레인스토밍 과정에서 왜 다른 상사의 도움이 필요한지를 갈대형 상사에게 설명하기 위해서는 상당한 화술과 외교술이 필요할 것이다. 즉 갈대형 상사를 대할 때는 독선적 상사를 대할 때보다 훨씬 더 완곡하고 부드러우면서도 설득력 있는 사람이 되어야 한다.”

마이크로 상사
마이크로 상사(micromanager)는 팀원의 일거수일투족을 모두 관리, 통제하려 들어 팀원들이 협력하고 창의성을 발휘할 여지를 허락하지 않는 상사다. 여기 소개된 다른 상사들과 마찬가지로, 마이크로상사 역시 팀의 활동성과 민첩성을 저하한다.

한소프트 앤드 파브로(Hansoft and Favro)의 CEO 패트릭 팜은 “모든 것을 다 통제하려 하는 마이크로 상사는 팀 전체의 자율성을 빼앗는다. 특히 자신이 잘 모르는 분야이거나, 비슷한 프로젝트에서 성공의 경험이 없는 상사가 이런 태도를 취할 때는 아주 곤란하다. 상사가 팀을 신뢰하지 못해서 이런 경향을 보이는 경우 어렵지 않게 문제를 해결할 수 있지만, 불행히도 불신보다는 상사 자체가 통제하는 것에서 안정을 찾는 성향을 가지고 있기 때문에 발생하는 문제인 경우가 대부분이다. 이들은 타인의 행동까지도 자신의 통제 범위 안에 두지 못하면 견딜 수 없어 한다”라고 말했다.

마이크로상사와 관련해, 팜은 ‘서번트-리더(servant-leader)’의 개념을 잠시 소개했다. 이들은 기존의 수직적 매니징 스타일을 완전히 뒤집어엎은 리더로, 앞장서서 명령하고 이끌기보다는 자신이 솔선수범해 팀을 위해 봉사하는 모습을 보이고, 이후에 팀원들에게도 그와 같이 행동해 달라고 요구한다. 당연한 얘기지만 마이크로매니징과는 전혀 다른 매니징 스타일이다.

“이러한 솔선수범의 리더십 없이 통제의 욕구만을 가지고 있는 상사는 문제를 일으킬 수밖에 없다”고 팜은 말했다. 동시에 결국 문제의 해결은 또다시 개발자가 나서거나, 참고 넘어가는 수밖에 없다고 조언한다.

“진지하게 말해서, 이직도 나쁘지 않은 선택이다. 그리고 이직까지 생각한다면 그 각오로 상사에게 맞서지 못할 이유는 또 무엇인가? 모든 팀원이 한마음이라면 생각보다 쉽게 상사를 설득할 수 있을지도 모른다. 하지만 중요한 것은 이 모든 과정에서 품위를 잃지 않아야 한다는 것이다. 회사의 비전에서 벗어나지 않으면서도 상사의 방식에 대해 정확하고 간결하게 비판할 수 있어야 한다”고 팜은 말했다.

리눅스 디버깅 툴 언두(Undo)의 CEO이자 공동 창립자 그렉 로는 상사에게도 일반 직원들과 같이 분명한 책임을 주어야 한다고 말한다. 상사의 역할이 분명하지 않으면 팀 전체가 고생한다는 것이다.

로는 “물론 개발자들의 요구가 있다면 그에 합당한 지시를 내려주는 것도 상사의 역할이다. 하지만 가장 최선은 팀 스스로의 셀프 매니징이 가능한 환경을 조성해 주는 것이다. 상사의 역할은 팀원이 자율적으로 활동하며 역량을 발휘해 줄 수 있도록 자원을 제공해주고, 방해물을 제거해 주는 데에서 그쳐야 한다”고 말했다.

갑작스럽게 임명된 상사
동료 엔지니어나 팀원이 갑작스럽게 상사로 승진할 경우 여러 가지 문제가 생길 수 있다. 충분한 경험과 교육을 받지 못한 새로운 상사는 여러 가지 예기치 못한 문제 상황에 부딪히게 된다.

WP 엔진(WP Engine)의 프로덕트 상사 테일러 맥카슬린은 아직 익숙하지 않은 역할에 당황하는 상사를 격려해 줄 필요가 있다고 말한다.

“팀원 중 누군가가 승진을 했다는 것은 그만큼 팀의 성과가 성공적이었다는 의미다. 팀원들 중 한 명이 상사가 되어 팀을 이끌게 된 상황이 잘 이해가 되지 않을 수도 있지만, 팀원들에게 알려지지 않았을 뿐 그럴만한 이유가 있는 경우가 많다. 그리고 그것이 반드시 잘못된 것은 아니다. 상사가 갖춰야 할 것은 개인으로서의 전문성이 아니라 팀 전체를 아우르고 운영하는 역량이며, 그러한 역량은 훌륭한 개발자가 되기 위한 역량, 코드를 잘 쓰기 위한 역량과는 다른 부분이 있다”고 맥카슬린은 설명했다.

지금은 미숙한 상사도 시간이 지나면 나아질까? 아마도 그렇겠지만, 당장 변화를 기대하는 것은 무리라고 로는 말한다. 처음부터 리더의 자질을 가지고 태어나는 이들은 극소수이며, 대부분은 시간이 흐르고 경험이 쌓이며 리더로서의 역량과 지혜를 얻게 된다.

“과연 리더십이 훈련으로 얻어질 수 있는 것인가, 아니면 재능의 문제인가를 묻는 것은 말하자면 테니스 선수는 훈련만으로 될 수 있는 것인지를 묻는 것과 다를 바 없다고 생각한다. 테니스든 리더십이든, 모든 이들은 각 분야에서 타고난 역량과 한계가 있다. 하지만 경험과 훈련, 그리고 주변의 도움으로 으로 이를 어느 정도 극복할 수 있는 것도 사실이다”라고 로는 말한다.

한소프트 앤 파브로의 팜에 따르면, 새로운 상사가 자신의 역할에 대해 잘 이해하지 못하고 상사의 역할이라고 생각되는 전형에만 충실하기 때문에 문제가 발생하기도 한다. 하지만 그것은 상사의 잘못이 아니며, 단지 경험이 부족하기 때문에 생기는 문제라는 것이다.

“상사에게는 1:1로 대화를 나누고 피드백을 통해 도와줄 수 있는 사람이 필요하다. 무엇보다 중요한 것은 신뢰이다. 신뢰가 쌓일수록 상사와 팀 간의 튼튼한 유대 관계가 형성된다. 상사를 신뢰할 수 없다면, 차라리 스스로가 상사가 되는 편이 나을 것이다”라고 팜은 말했다.

까칠한 상사
다른 경우와 마찬가지로, 상사들 역시 겁을 먹으면 일이 잘 풀리지 않을까 걱정하고 스트레스를 받는다. 그리고 그러한 두려움을 숨기기 위해 오히려 더 잘난 체를 하거나, 쉽게 짜증을 내고 퉁명스러운 태도를 보이기도 한다.

로는 “이들이 왜 이런 행동을 하는지 한 번쯤 생각해보길 바란다. 특히 새롭게 상사가 된 이들의 경우 자신감이 부족한 경우가 많다. 팀 매니징에 필요한 역량을 갖추지 못했다고 생각하기 때문이다”라고 말했다.

까칠한 태도를 보이는 상사로부터 거리를 두고 싶은 것은 당연하지만, 장기적으로 보면 이들에게 도움의 손길을 건네는 것이 문제를 빠르게 해결하는 길이다.

맥카슬린은 “프로젝트 진행 경과를 놓고 패닉하는 상사가 있다면 최선의 해결 방법은 대화로 푸는 것이다. 프로젝트의 모든 사소한 디테일까지 다 논의하라는 것은 아니다. 프로젝트의 굵직한 진행 상황 정도라도 공유하고 있자는 것이다. 중간 목표까지는 어느 정도 일이 진행되었는지, 진행 도중 발생한 문제에 대한 조언이나 해결책은 없는지 등을 상사와 나누고 도움을 청하는 것이다. 대화 없이는 확신도 쌓이지 않고, 확신이 없는 상태에서는 두려움을 극복할 수 없다”고 말했다.

상사가 프로그래밍에 천재적 기량을 보이거나, 프로젝트의 모든 디테일에 대해 전부 다 알아야 할 필요는 없다. 그저 지금 프로젝트가 어느 단계까지 진행됐는지, 팀원들이 어떤 일에 집중하고 있는지를 아는 것만으로도 상사가 갖는 불안감을 해소하고 그로 인한 마이크로매니징의 문제와 잘못된 의사결정을 막을 수 있다.

“좋은 상사라면 팀원들이 스스로 문제를 해결할 수 있는 여지를 허락해야 한다. 상사의 역할은 스스로 성공적 결과를 창출해내는 것이 아니라 팀원들이 그렇게 할 수 있도록 방해 요소를 없애고, 자원을 제공하며, 다른 팀 및 이해관계자들, 그리고 상부 매니지먼트와의 대화를 이끌어가는 것”이라고 맥카슬린은 말한다.

사실 이러한 문제에 대한 해결방법을 고민하는 사람이라면 그 자체로 상사와 팀의 신뢰 회복 문제에 꼭 필요한 사람이라는 증거이기도 하다.

“특히 시니어 개발자가 적극적으로 상사의 역할을 도움으로써 상사가 불필요한 걱정을 덜고 중요한 문제에 집중하게 되고, 이로써 문제가 효과적으로 해결되는 케이스를 여러 번 봤다”고 로는 말한다.

욕심 많은 상사
매니징 전문가들 사이에는 이런 말이 있다. 코드는 음식과 같아서 어떤 경우에도 가격과 속도, 퀄리티 셋 중 두 가지만 만족할 수 있다는 것이다. 문제는 이 셋을 다 충족하기를 원하는 욕심 많은 상사다. 이들은 무엇이 가장 중요한지 우선순위를 정해주지 않으며, 충분한 시간 여유도 주지 않은 채 무리한 부탁을 하고, 또 자신이 요구하는 결과물에 비해 턱없이 부족한 예산만을 책정한다.

이런 상사 밑에서 살아남기 위해서는 용기를 가지고 피드백을 할 수 있어야 한다. 이들과는 적당한 거리를 유지해야만 프로젝트를 제대로 진행할 수 있으며 거리를 유지하려는 그런 태도는 환영받지 못할 가능성이 크다.

“절대 상사에게 ‘그런 요구는 너무 무리다, 과하다’라고 말해서는 안 된다. 대신에 ‘요구하신 대로 하게 되면 팀에게 이런 영향을 미칠 것이다. 차라리 이러이러한 방식이 어떻겠는가’라고 제안하는 화법을 써야 한다”고 팜은 말한다.

특히 이들 상사 밑에서 일할 때는 불필요한 부분은 생략하고 서로 더 잘하는 부분에 대해서는 융통성 있게 위임하는 등 유연한 접근을 취해야만 산더미처럼 불어나는 일거리를 조절할 수 있다. 그에 덧붙여 일을 진행함에 있어 상사가 우선순위를 정하도록 해야 한다고 팜은 조언한다.

“우선 제품 백로그(backlog)를 확보하고 상사와 협상을 해야 한다. ‘이것과 저것을 모두 이번 주 내로 끝내야 한다는 것은 알겠지만, 그중에서도 가장 시급하고 중요한 아이템은 무엇인지’를 물어봐야 한다. 중요한 것은 상사에게 결정권 및 통제권을 주어 스스로 우선순위를 결정하도록 해야 한다는 것이다. 그렇게 우선순위 아이템이 결정되면 그것을 1~2주일 이내로 먼저 처리할 수 있다. 그런 식으로 업무가 리듬을 타게 되면 여기저기 산재해 있는 일거리에 짓눌리는 듯한 스트레스에서 벗어날 수 있다”고 팜은 조언했다.

라이언트 립의 트레저러 역시 상사에게 때로는 솔직한 피드백을 할 수 있어야 한다고 말했다. 특히 상사의 무리한 요구로 팀 전체가 스트레스를 받고 있는 상황이라면 더욱 그렇다.

또, “효과적인 피드백을 위해서는 피드백 내용과 상사의 목표를 연계시키는 것이 좋다. 예를 들어, 상사가 ‘정말 중요한 아이템’이라며 또 다른 아이템을 어젠다에 추가하려고 할 경우, 수많은 아이템 중 어느 것이 진짜 중요하고 시급한 것인지 팀원들 모두가 헷갈리고 있음을 이야기하고, 정말 중요하고 시급한 몇 가지에 집중하는 것이 더 좋은 결과를 낼 수 있음을 지적할 필요가 있다”고 강조했다.

최선의 전략은 지뢰를 미리 피해 가는 것
물론 가장 최상의 상황은 당신의 상사가 위에서 언급한 그 어떤 유형에도 속하지 않는 경우일 것이다. 어떤 사람이 상사가 되느냐는 선택할 수 없지만, 직장에 입사하기 전에 상사가 어떤 사람인지를 가늠해 볼 수 있는 몇 가지 기준은 있다. 여기서 언급할 몇 가지 기준에 상사가 부합하는 것 같다면, 입사를 재고할 필요가 있다. 예를 들어 글래스도어를 통해, 혹은 해당 회사에 다니는 지인이나 면접 시 분위기를 통해 문제의 징조를 찾을 수 있다.

로는 “면접은 일방적인 취조가 아니라 쌍방간 대화의 자리다. 면접에서는 구직자도 회사에 궁금한 것들을 물어볼 수 있다. 당신에게 충분한 기량이 있다면, 노동 시장에서 수요와 공급의 법칙은 고용주가 아닌 구직자에게 더 유리하게 작동한다. 그러니 시장경제의 힘을 믿고, 회사에서 가장 중요하게 여기는 가치가 무엇인지 물어보기 바란다. ‘팀에 의한 의사결정’과 같은 추상적인 대답을 한다면, 구체적인 예를 한두 가지 들어 달라고 요구하면 된다. 구체적인 예시를 요구함으로써 그것이 단순히 말 뿐인지, 아니면 정말로 이 회사가 팀원들 간 협력과 자율을 중요시하는 회사인지 알 수 있다”고 말한다.

하지만 이미 입사해 버렸고, 나중에 가서야 상사의 상태를 알게 되었다면, 어쩔 수 없다. 최대한 상사를 이해하려고 노력하면서, 심리학 공부를 해 보는 것은 어떨까?

로는 “기초적인 심리 기제를 이해하고, 상사가 언제 비이성적, 감정적으로 행동하는지, 또 어떻게 하면 합리적인 대화를 이끌어 낼 수 있을지 생각해 보아야 한다”고 조언했다.

물론 조직의 일원으로써 회사 일에 성실하게 임해야 하지만, 상사보다 먼저 자신을 챙길 수 있어야 한다. 스스로가 원하는 것, 필요한 것이 무엇인지를 잘 생각해 보고, 그것을 어떻게 하면 대화를 통해 전달하고 관철시킬 수 있을지 생각해볼 필요가 있다.

트레저러가 전하는 가장 중요한 조언은 “그 어떤 상황에서도 ‘내가 원하는 것’ 보다 중요한 것은 없다. 내가 원하는 것이 무엇인지에 대해 아주 구체적으로 답할 수 없다면 만족스러운 커리어는 물론 인생 경영도 요원한 일이 될 것”이었다. editor@itworld.co.kr  

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